Pen Duick (breton pour mésange charbonnière ; littéralement stylo = tête ; du = noir ; ick = diminutif, petit)
Le premier grand succès de Tabarly a été de remporter le Pen Duick II dans l'Observer Singlehanded Transatlantic Race (OSTAR) de Plymouth à Newport (Rhode Island) aux États-Unis.
Pour les régates, il développe différents yachts dont certains ont des designs très innovants.
En plus des voyages de régate, la passion de Tabarly était le yacht classique Pen Duick, construit en 1898 sur un dessin de William Fife III, qu'il avait repris et restauré de son père.